准备死守苏州城的张国梁打一开始就没打算在城外险要地浪费过多的兵力，但出于迟滞太平军攻势的目的，他还是在苏州城外的虎丘、山塘等险要地分兵驻守，以为城外围屏障。但让张国梁没想到的是太平军兵到后的当天便发兵猛攻清军城外围营垒，凶猛的炮火加上太平军悍勇的冲锋，城外的清军只抵抗了一个时辰便大败，派出城外的两千人只回来不到千人，还搭上了几门劈山炮和大批的火器、火药，让张国梁有些后悔，早知道就不在城外设营垒守御，早早的收拢兵力不多好？
虽然张国梁后悔，但他也看出这次长毛对苏州是志在必得，趁太平军还没有完成合围，他数次派出信使向上海、杭州等地发出警报和请求援兵。
太平军的动作很快，拿下城外要地之后，便迅速分兵围住苏州六门和大小水陆通道，重点攻打西面的阊门、胥门和北面的齐门。张国梁、许乃钊和马德昭三人分别坐镇三门守御，靠着几门三千斤大炮勉强和太平军的炮队进行炮战。
太平军在数次炮击之后，都发动了步队攻城，但城上弓箭、火枪密集，给太平军造成不小的麻烦。同时，城外很深的水沟和护城河也给太平军的进攻带来了阻碍。左宗棠一连攻打数次都无功而返，最后左宗棠决定夜间派人马在水沟上填出一条路来。
花了三个晚上时间，太平军总算在深沟处用沙袋、石块填出几条通道来，方便了攻城。天色一亮，左宗棠又挥军猛攻苏州西门。
虽然太平军火炮较多，但张国梁老奸巨猾，不但在城头竖了渔网、油布、草席防备砲子，更在城墙下放了大量枯草，太平军蜂拥上前攻城之时，城头上便是火油、火把扔下，引起冲天大火，烧死、烧伤不少太平军兵卒。左宗棠见伤亡很大，不得不稍稍后退。
左宗棠虽然智计多段，但此时进行坚城攻坚还没有太好的办法，守军一方总是居高临下能占得很大便宜，就算后来出现的湘军攻城也是没有太好的办法。历史上曾国藩亲率湘军水陆师1．5万人进攻九江，数战皆败，死伤甚众，只得撤围而去。1857年，曾国藩、曾国荃、彭玉麟等名将连同湖北提督杨载福、记名按察使李续宾率湘军水陆师进攻九江，自1月8日起，大战6昼夜，均被太平军击败。3月至6月，清军自官牌夹至白水湖尾修筑长壕，长30余里，宽3丈5尺，深2丈，共6道，对九江形成三面包围。10月，小池口、湖口先后被清军攻陷，使早在1855年即被围于鄱阳湖内的湘军水师冲出鄱阳湖与长江水师会合，进一步增强了进攻九江的湘军实力，并对九江形成合围。九江守军弧立无援，形势非常危急。1858年春，清军攻城愈急，曾两次挖掘地道用地雷轰坍九江东门、南门城墙，但均遭太平军重创而败退。5月19日，清军第三次以地雷轰坍九江东南城墙100余丈，九江城破，林启荣率太平军将士进行英勇奋战，1．7万余名太平军战士全部英勇牺牲，九江才陷落。
由此可见在当时没有攻城利器的年代，要想攻克一座重兵把守，防守严密的城池是相当不容易的事，就算你是诸葛亮在世，当面防守严密的城池时，也会束手无策，更何况当年诸葛亮也对魏将郝昭守卫的一座陈仓小城束手无策。国人历来喜欢吹嘘兵法韬略如何，好像一切战争靠耍计谋就能获得胜利，殊不知在真正名将和绝对实力面前，一切谋算都会显得苍白无用。还是美国人务实，他们有句名言说道：“要是智慧可以杀死大象，还要猎枪做什么？”
其后数天，左宗棠想了不少方法攻城，水攻、火攻，穴地攻城、甚至派敢死之士赶着装满火药的牛车去炸城都试过，但张国梁就是油盐不进，左宗棠能想到的攻城方法，张国梁也能想出办法破解。最后左宗棠无法，只能集中兵力和火炮猛攻俗称大西门的阊门一点。张国梁发现左宗棠的举动后，也马上调整兵力，几处守军轮番上阵，和太平军在大西门鏖战，双方开始了毫无花巧的消耗战，比拼的就是双方兵士的意志力和耐力。
接连三天惨烈的攻城战下来，大西门段的城墙、城楼被太平军炮火轰击得残破不堪，好几次太平军奋勇登上城头去，要么被张国梁指挥后面的生力军扑击下去，要么被清军的火雷弹驱赶下城，更有甚者清军在城中玄妙观的弥罗宝阁顶上布置了几门火炮，专门轰打大西门上的城头，曾有两次太平军攻势凶狠，清军不及应援，火雷弹也用光，张国梁竟然吩咐弥罗宝阁顶上的火炮开火，硬生生的把太平军打散，为兵力集中赢得时间，最后把太平军又堵了回去。
数日血战之后，太平军死伤高达七千余人，左宗棠也杀红了眼，他时间紧迫，容不得他慢慢的围死城内的清军，他只有在最短时间内破城，才能抽出兵力去支援上海或者是杭州方面的西殿太平军。左宗棠清楚这一点，他麾下其余的西殿太平军将领也清楚这一点，所以全军上下都拼命攻城，攻势最烈的一天里，太平军就阵亡一千余人，两名旅帅阵亡，但太平军的攻势却没有丝毫减弱。
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